Οι πρώτες αναμετρήσεις θα πραγματοποιηθούν την Τετάρτη 4 Νοεμβρίου 2026, με ώρα έναρξης τις 15:00.
Το πρόγραμμα περιλαμβάνει τα παιχνίδια:
Αιδηψός – Ερμής Πηλίου
Μαρμάρι – Δύστος
Ευβοϊκός Αγίου Νικολάου – Όλυμπος Γυμνού
Η συνέχεια θα δοθεί την Τετάρτη 18 Νοεμβρίου 2026, επίσης στις 15:00, με τις αναμετρήσεις:
Αναγέννηση Αφρατίου – Πανδοκαϊκός
Ζάρητρα – Λήλας Βασιλικού
ΑΕΚ Χαλκίδας – Ηρακλής Ψαχνών
Οι ομάδες που έχουν πάρει το εισιτήριο για τους «16»
Δέκα ομάδες έχουν ήδη εξασφαλίσει την πρόκρισή τους στη φάση των «16» του Κυπέλλου Εύβοιας, εκπροσωπώντας την Α’, τη Β’ και τη Γ’ ΕΠΣΕ.
Από την Α’ ΕΠΣΕ έχουν προκριθεί ο ΑΟ Χαλκίς, η Προποντίδα, ο Απόλλων Ερέτριας και η Μακρυκάπα. Πρόκειται για τις τέσσερις ομάδες που έφτασαν στην ημιτελική φάση του League Cup.
Από τη Β’ ΕΠΣΕ έχουν εξασφαλίσει την παρουσία τους οι Ακράτητος Κεχριών, Αιγέας Αγίων Αποστόλων, Δόξα Διρφύων/Μεσσαπίων, Ωρεοί Ευβοίας και Κύμη.
Τη Γ’ ΕΠΣΕ εκπροσωπούν μέχρι στιγμής τα Πολιτικά.
